Tallinn kann sich mit einem der am besten erhaltenen mittelalterlichen Stadtzentren rühmen, da seine ins 11. bis 15. Jahrhundert zurückreichende Struktur nahezu unberührt gelassen wurde. Die Stadt ist von sehr starken Befestigungsanlagen umgeben, welche sie während Jahrhunderten vor Angriffen geschützt hat. Die prächtige Altstadt beherbergt viele Gebäude, deren ursprüngliche, mittelalterliche Bauweise erhalten ist. Dazu gehören das Rathaus, die Stadtmauern und die Passage der Heiligen Katharina.
Das goldene Zeitalter erlebte Tallinn im 15. und 16. Jahrhundert. Damals hatte die Stadt eine wichtige Machtstellung an der Ostsee inne und kontrollierte deren Handelswege. Die Stadt gehörte dem Hanseatischen Bund an, was ihr zu weit über die Stadtmauern hinausreichendem Ruf verhalf.
Der Rathausplatz von Tallinn ist schon seit Jahrhunderten der Mittelpunkt des sozialen Lebens. Schon bevor das Rathaus erbaut wurde, war der Platz Standort für Märkte, lokale Feste und – weniger erfreulich zu melden – für Hinrichtungen! Das heutige Rathaus geht auf die Jahre zwischen 1402 und 1404 zurück. Damals wurde das Gebäude (vermutlich aus dem 13. Jahrhundert) renoviert. Die dreischiffige Kellerhalle ist für Besucher geöffnet.
Das Tallinner Stadtmuseum, das in einem mittelalterlichen Händlerhaus im Herzen der Altstadt untergebracht ist, bietet mit Ausstellungen, Videos und Diashows einen wunderbaren Überblick über die Entwicklung der Stadt.
Die Alexander Nevsky-Kathedrale ist Tallinns größte Kirche. Sie wurde 1900 erbaut und vereint verschiedene historische Baustile in sich. Die russisch-orthodoxe Kirche wurde in der Zeit, in der Tallinn vom russischen Zaren regiert wurde, von Mikhail Preobrazhenski aus St. Petersburg erbaut. Die größte der elf Glocken im Glockenturm wiegt 15 Tonnen. Das Turminnere ist reich mit komplexen Mosaiken verziert. Ein Besuch lohnt sich auf jeden Fall.
Hoch auf den Klippen mit Aussicht auf die Stadt befindet sich das im 13. und 14. Jahrhundert erbaute Toompea-Schloss. Zu einem früheren Zeitpunkt existierte im vorstädtischen Iru ein weiteres Schloss, welches jedoch im 11. Jahrhundert aus unerfindlichen Gründen aufgegeben wurde. Der gegenwärtige Standort des Schlosses hat eine ideale Verteidigungsposition. Es befindet sich 50 Meter über dem Meeresspiegel und überblickt die Stadt und das Meer. Im Verlauf der Jahrhunderte sah das Schloss viele Eroberer. Heute beherbergt es das estnische Parlament.
Das estnische Freiluftmuseum erlaubt einen interessanten und lehrreichen Blick auf Jahrhunderte estnischen Alltags. Die große Auswahl historischer Gebäude ermöglicht es, die verschiedenen Phasen der estnischen Entwicklung zu beobachten. Volksmusik und Tanz werden in regelmäßigen Abständen organisiert. Das Museum befindet sich am Stadtrand und ist somit eine ideale Gelegenheit für einen Tagesausflug mit Picknick.
